เดอะ ซัน สื่ออังกฤษ รายงานว่า เฮนเดอร์สัน แสดงความปรารถนาที่จะอำลา แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด หลังจบฤดูกาลนี้ ทำให้สองทีมที่ยืนยันการเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีกในฤดูกาลหน้าแล้วอย่าง บอร์นมัธ กับ ฟูแล่ม อยากได้ผู้รักษาประตูวัย 25 ปีมาเฝ้าเสา

สำหรับ เฮนเดอร์สัน ทำท่าว่าจะมีอนาคตที่ดีกับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด หลังจากต่อสัญญาระยะยาวกับสโมสรออกไปจนถึงปี 2025 เมื่อสองปีที่แล้ว และได้ลงเฝ้าเสามากถึง 26 เกม สลับกับ ดาบิด เด เคอา ที่ลงเล่นไป 36 เกมในฤดูกาล 2020-21

อย่างไรก็ตาม สถานการณ์ในฤดูกาลนี้เปลี่ยนแปลงไป เฮนเดอร์สัน ได้ลงเฝ้าเสาไปเพียง 3 เกมเท่านั้น เกิดขึ้นในเกมเอฟเอ คัพ, คาราบาว คัพ และ ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก รายการละหนึ่งเกม และยังไม่ได้ลงเล่นเลยในพรีเมียร์ลีก