แบ็กซ้ายทีมชาติอังกฤษได้รับบาดเจ็บเอ็นไขว้หน้ามาจากเกมกับ ยูเวนตุส ในเดือนพฤศจิกายน ซึ่งนั่นทำให้เขาต้องปิดเทอมยาวด้วยการผ่าตัดหัวเข่าในช่วงปลายเดือนธันวาคม

หลังการผ่าตัด เขาให้คำมั่นว่าจะทำงานเยี่ยงสัตว์ป่าในการฟื้นตัว และเมื่อได้เห็นเขากลับมาที่สนามซ้อม เหล่าเพื่อนร่วมทีมก็ส่งกำลังใจให้เขาด้วยการปรบมือให้ตอนออกจากห้องแต่งตัว และผลัดกันสวมกอดเขา

ในวิดีโอที่โพสต์โดย ทวิตเตอร์ ทางการของสโมสร ชิลเวลล์ เต็มไปด้วยรอยยิ้ม ขณะที่ เมสัน เมาท์, จอร์จินโญ่, เซซาร์ อัซปิลิกวยต้า และ โธมัส ทูเคิ่ล ต่างแสดงความรักต่อแบ็กซ้ายรายนี้

กับแป้นบาสเก็ตบอลที่สนามซ้อม ค็อบแฮม เขาดูผ่อนคลายในเซสชั่นวันอังคารด้วยการชูตบาสสไตล์เอ็นบีเอ ก่อนจะย้ายไปเล่นฟุตบอล

ชิลเวลล์ อยู่ในฟอร์มที่ดีกับ เชลซี ก่อนที่จะได้รับบาดเจ็บหนัก โดยทำประตูได้ตลอด 3 นัดแรกของซีซั่นที่ลงเล่นตัวจริงในพรีเมียร์ลีก ในตำแหน่งวิงแบ็กซ้ายนัดพบ เซาธ์แฮมป์ตัน, เบรนท์ฟอร์ด และ นอริช