ดาวเตะวัย 26 ปี กลายเป็นการเซ็นสัญญาครั้งที่ 3 ในซัมเมอร์นี้ของ ไก่เดือยทอง ตามหลัง เดยัน คูลูเซฟสกี้ และ กูเยลโม่ วิคาริโอ ผู้รักษาประตูชาวอิตาเลี่ยน

นิวคาสเซิ่ล มีข่าวสนใจ แมดดิสัน ซึ่งเหลือสัญญากับ เลสเตอร์ อีกเพียงปีเดียว แต่สโมสรจากแดนอีสานเลือกไปโฟกัสที่ ซานโดร โตนาลี่ กองกลาง เอซี มิลาน แทน

การเสริมตัวเลือกในตำแหน่งกองกลางเป็นความสำคัญสูงสุดก่อนที่ อันเก้ ปอสเตโคกลู จะคุมทีมเป็นฤดูกาลแรก

แมดดิสัน ย้ายมายัง สเปอร์ส หลังจากใช้เวลา 5 ปี ในถิ่นคิง เพาเวอร์ สเตเดี้ยม ซึ่งลงสนามไป 203 เกม และทำได้ 55 ประตู โดยเขาคว้าแชมป์เอฟเอ คัพ และคอมมิวนิตี้ ชิลด์ ขณะที่อยู่กับ เลสเตอร์ และทำประตูในพรีเมียร์ลีกฤดูกาลล่าสุดได้ 10 ลูก ทว่าก็ไม่สามารถช่วยให้ทัพ จิ้งจอก รอดพ้นการตกชั้นได้

แมดดิสัน สวมเสื้อหมายเลข 10 สมัยอยู่กับ เลสเตอร์ แต่ แฮร์รี่ เคน ใช้เบอร์นี้กับ ท็อตแน่ม อยู่แล้ว และการมาถึงของเขาก็ยังไม่มีการระบุหมายเลขเสื้อ