เฟล็ทเชอร์ อยู่กับ แมนฯ ยูไนเต็ด ตั้งแต่เป็นเยาวชนก่อนลงเล่นชุดใหญ่ระหว่าง 2003 ถึง 2015 ช่วยทีมได้แชมป์ 9 รายการซึ่งรวมถึงแชมป์พรีเมียร์ลีก 5 สมัย และแชมป์ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก อีกสมัยในปี 2008

หลังจากแขวนสตั๊ด อดีตกองกลางทีมชาติสกอตแลนด์รับหน้าที่โค้ชให้ทีมยู-16 ของทัพปีศาจแดง ก่อนเลื่อนขึ้นเป็นโค้ชทีมชุดใหญ่ในเดือนมกราคมปี 2021 และในเดือนมีนาคมปีเดียวกันก็รับตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายเทคนิคของสโมสร 

ทว่าลูกชายฝาแฝดของ เฟล็ทเชอร์ ทั้ง แจ็ค และ ไทเลอร์ ที่อายุครบ 16 ปีในฤดูกาลนี้ กลับมีเส้นทางลูกหนังของตัวเองด้วยการอยู่ทีมเยาวชนของ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ทีมคู่ปรับร่วมเมืองของ แมนฯ ยูไนเต็ด

แจ็ค เฟล็ทเชอร์ และ ไทเลอร์ เฟล็ทเชอร์ ที่เล่นตำแหน่งกองกลางเหมือนคุณพ่อ ต่างได้รับการยอมรับอย่างสูงในทีมเยาวชนของ แมนฯ ซิตี้ และเตรียมเซ็นสัญญาอาชีพกับทีมในฤดูกาลนี้

ทั้งนี้ อดีตแข้ง แมนฯ ยูไนเต็ด หลายต่อหลายคนไม่ว่าจะเป็น เวย์น รูนีย์, โรบิน ฟาน เพอร์ซี่, ฟิล เนวิลล์ และ แอนดี้ โคล ต่างเคยส่งลูกชายตัวเองฝึกปรือลูกหนังในระบบเยาวชนของ แมนฯ ซิตี้ มาแล้วทั้งสิ้น